Kemialliset rakenteet

Kohteesta Opasnet Suomi
Loikkaa: valikkoon, hakuun




Kemialliset rakenteet: PCB-yhdisteet muodostuvat 12 hiiliatomista sekä 10 atomista, jotka voivat olla joko vetyjä tai klooreja (kuvio 3). Hiiliatomit muodostavat kaksi aromaattista fenyylirengasta, joita yhdistää hiili-hiili-sidos. Teoriassa mahdollisia kloorin ja vedyn yhdistelmiä on 209, ja näistä noin 130 löytyy teknisistä tuotteista. Niitä kutsutaan kongeneereiksi (ks. myös Orto-PCB-yhdisteet). Kloori lisää näiden yhdisteiden kestävyyttä ja vähentää syttymisherkkyttä. PCB:n kaksi fenyylirengasta voivat kiertyä niiden välinen hiili-hiili-sidos akselinaan, joten ne voivat joustavasti asettua joko PCDD-yhdisteiden kaltaiseen tasomaiseen konformaatioon tai vaihtoehtoisesti potkurinmuotoiseen konformaatioon (ks. kuvio 3). orto-kloorit (asemissa 2 ja 6) voivat kuitenkin estää tasomaisen konformaation syntyä vaihtelevassa määrin, ja siksi orto-kongeneerit ovat vähemmän dioksiinin kaltaisia kuin non-orto-kongeneerit. Kaupalliset PCB:t sisälsivät myös PCDF-yhdisteitä jopa 40 mg/kg, mutta eivät yleensä PCDD-yhdisteitä.

Pienoiskuvan luominen epäonnistui: Esikatselukuvaa ei voitu tallentaa kohteeseen
Kuvio 3. Bifenyylin ja PCB:n rakenne


PCDD-yhdisteet muodostuvat 12 hiiliatomista sekä 8 atomista, jotka voivat olla joko vetyjä tai klooreja (kuvio 4). Hiiliatomit muodostavat kaksi aromaattista fenyylirengasta, joita yhdistää kaksi happisiltaa. Kloorin ja vedyn mahdollisia yhdistelmiä on 75, ja syntyneitä dibentso-p-dioksiinijohdannaisia kutsutaan kongeneereiksi (ks. Kongeneerit). Kloori lisää näiden yhdisteiden kestävyyttä, ja 2,3,7,8-asemien kloorit (Lateraalikloorit) ovat erityisen tärkeitä, koska ne ovat olennaisia toksisuuden kannalta ja estävät PCDD-yhdisteiden entsymaattisen hajoamisen. Siten 2,3,7,8-rakenteiset 7 kongeneeria ovat toksikologisesti tärkeimpiä. Kaikki lisäkloorit 2,3,7,8-rakenteeseen vähentävät toksisuutta, mutta haittavaikutusten kirjo säilyy samanlaisena (ks. TEF). Tetra-, penta-, heksa-, hepta-, ja oktakloorijohdoksia kutsutaan usein vastaavasti nimillä TCDD, PeCDD, HxCDD, HpCDD ja OCDD.

Tiedosto:Kuvio 4.
Kuvio 4. Dibentso-p-dioksiinin ja TCDD:n rakenne


PCDF-yhdisteet muodostuvat 12 hiiliatomista sekä 8 muusta atomista, jotka voivat olla joko vetyjä tai klooreja. Hiiliatomit muodostavat kaksi aromaattista fenyylirengasta, joita yhdistävät hiili-hiilisidos ja happisilta (kuvio 5).

Tiedosto:Kuvio 5.
Kuvio 5. PeCDF:n rakenne


Teoriassa kloorin ja vedyn mahdollisia yhdistelmiä on 135, ja syntyneitä dibentsofuraanijohdannaisia kutsutaan kongeneereiksi. Kloori lisää näiden yhdisteiden kestävyyttä, ja klooriatomit 2,3,7,8-asemissa (lateraalikloorit) ovat erityisen tärkeitä, koska ne lisäävät toksisuutta ja samalla ehkäisevät PCDF-yhdisteiden entsymaattista hajoamista. Siksi 2,3,7,8-Cl-rakenteiset 10 kongeneeria ovat toksikologisesti tärkeimpiä. Useimmat lisäkloorit 2,3,7,8-rakenteeseen vähentävät toksisuutta, mutta haittavaikutusten kirjo säilyy samanlaisena (ks. TEF). Tetra-, penta-, heksa-, hepta- ja oktakloorijohdoksia kutsutaan usein vastaavasti nimillä TCDF, PeCDF, HxCDF, HpCDF ja OCDF. [1]

Viitteet

  1. Jouko Tuomisto, Terttu Vartiainen and Jouni T. Tuomisto: Dioksiinit ja PCB-yhdisteet: synopsis. Terveyden ja hyvinvoinnin laitos, ISSN 1798-0089 ; Raportti 23/2011 [1]